Den roll han nu innehar har dock blivit mer en förbannelse än en välsignelse. Det nuvarande regeringspartiet, National Resistance Movement, har varit vid makten i 35 år under ledning av Yoweri Museveni.
Längden på denna regel har möjliggjort en förstörelse av Ugandas politiska och demokratiska grunder. Museveni var ursprungligen revolutionär och har demonterat den fria pressen och visat förakt för principerna om rättsstatsprincipen och mänskliga rättigheter.
Hur får då en motsatt politiker röst? Bobi Wine har turen att redan ha varit en offentlig person. Hans överklagande är inte begränsat till hans berömmelse - han är ung och har bevisat sitt eviga engagemang för förändring av gräsrötter.
Denna motivation har inspirerat många unga ugandier att samla sitt stöd kring Wine. De ställer inte bara upp till sammankomster och val, utan de ställer också upp för lokala råd och till och med parlamentet.
Anslutningar till vin får hårda konsekvenser. Under det senaste året har hundratals Wines anhängare godtyckligt gripits eller till och med bortförts från sina hem. Dessa har utförts av den ugandiska militären och information har undanhållits från familjer såväl som från andra ugandiska myndigheter.
Bobi Wine har inte undantagits från liknande behandling, långt ifrån det. Sedan hans uppenbara politiska engagemang 2018 har han kontinuerligt häktats, misshandlats och till och med blivit skjuten på kampanjspåret.
Vad Bobi Wine dock visar är ett verkligt engagemang för hans sak.
Trots alla hinder han står inför, vad gäller den fysiska skada han har känt och de politiska hindren för hans framgång, har han inte gett upp. Efter varje gripande, varje incident, återvänder han till gatorna för att fortsätta bestrida Musevenis makt.
Det stöd han har fått, och hans uppskattning för rättsstatsprincipen, demokratiska principer och social rättvisa, ger hopp om att ugandier snart kommer att se en regering som återspeglar den förändring de vill se.
Den här artikeln skrevs ursprungligen av Julie Luebken, en student vid University of Cambridge som är intresserad av digital politik, klimaträtt och internationella relationer. Se henne LinkedIn.